A person does not truly understand words of Torah unless he has stumbled over them
Personal failure in sin or a certain matter can lead to a deeper understanding of the topic or the prohibition. Reflection and thoughts of regret about the sin can help in comprehending the meaning of what was written on the subject.
("And this stumbling block is under your hand (Isaiah 3): A person does not truly understand words of Torah unless he has stumbled over them" - Gittin 43a; and: "Happy is the man who erred and recognized his error, for a person does not truly understand words of Torah unless he has stumbled over them" - Mordechai ben Yechezkel / Book of Stories, Part Four, The Shopkeeper, 268)
Translation
Expression (Hebrew)
אֵין אָדָם עוֹמֵד עַל דִּבְרֵי תּוֹרָה אֶלָּא אִם כֵּן נִכְשַׁל בָּהֶם
Definition (Hebrew)
הַכִּשָּׁלוֹן הָאִישִׁי בְּחֵטְא אוֹ בְּדָבָר מְסֻיָּם יָכוֹל לְהוֹבִיל אֶת הָאָדָם לַהֲבָנָה עֲמֻקָּה יוֹתֵר שֶׁל הַנּוֹשֵׂא אוֹ שֶׁל הָאִסּוּר. הַמַּחְשָׁבָה וְהִרְהוּרֵי הַחֲרָטָה עַל הַחֵטְא יְכוֹלִים לַעֲזֹר לוֹ בַּהֲבָנַת מַשְׁמָעוּת הַדְּבָרִים שֶׁנִּכְתְּבוּ בְּנוֹשֵׂא.
("וְהַמַּכְשֵׁלָה הַזֹּאת תַּחַת יָדֶיךָ (יְשַׁעְיָהוּ ג): אֵין אָדָם עוֹמֵד עַל דִּבְרֵי תּוֹרָה אֶלָּא אִם כֵּן נִכְשָׁל בָּהֶן "-גִּטִּין מג ע"א,וְכֵן:"אַשְׁרֵי הָאִישׁ שֶׁטָּעָה וְעָמַד עַל טָעוּתוֹ, שֶׁכֵּן אֵין אָדָם עוֹמֵד עַל דִּבְרֵי תוֹרָה, אֶלָּא אִם כֵּן נִכְשָׁל בָּהֶן"- מָרְדְּכַי בֶּן יְחֶזְקֵאל/ סֵפֶר הַמַּעֲשִׂיּוֹת חֵלֶק רְבִיעִי, הַחֲנוּנִי ,268)