To throw the rope in after the bucket/ to throw good money after bad/to send one cheese after another
In the question: Failure after failure. Misfortune led to misfortune. Or: The patient dragged the child in his wake (literally: The rope fell into the well after the child who had fallen before).
("Yoseph said to her: If you open your mouth, I will stone you. Judah said to Joseph: What shall we say to our father?" - He said to him: Tell your father, the rope is behind the basket. Judah said to him: You are a false judge, judge us. To Joseph, there is no false judgment for you, as you sell your brothers." - Midrash Tanchuma (Warsha) Parashat Vay-Gash Simaan 5)
Translation
Expression (Hebrew)
הָלַךְ הַחֶבֶל אַחֲרֵי הַדְּלִי
Definition (Hebrew)
בְּהַשְׁאָלָה: כִּשָּׁלוֹן אַחַר כִּשָּׁלוֹן. צָרָה גָּרְרָה צָרָה. אוֹ: הַטָּפֵל גָּרַר אֶת הָעִקָּר בְּעִקְבוֹתָיו (מִלּוּלִית: הַחֶבֶל נָפַל לִבְאֵר אַחֲרֵי הַדְּלִי שֶׁנָּפַל קֹדֶם לָכֵן).
("אָמַר לֵהּ יוֹסֵף: אִם תִּפְתַּח פִּיךָ אֲנִי סֻתְּמוּ בְּאֶבֶן, אָמַר יְהוּדָה לְיוֹסֵף: מָה נֶאֱמַר לְאַבָּא?- אָמַר לוֹ אֱמֹר לְאָבִיךָ הָלַךְ הַחֶבֶל אַחַר הַדְּלִי, אָמַר לוֹ יְהוּדָה דִּין שֶׁקֶר אַתָּה דָּן אוֹתָנוּ, א"ל יוֹסֵף אֵין לְךָ דִּין שֶׁקֶר כִּמְכִירַת אֲחֵיכֶם"- מִדְרַשׁ תַּנְחוּמָא (וַרְשָׁא) פָּרָשַׁת וַיִּגַּשׁ סִימָן ה)