Woe to him if he does... and woe to him if he does not...
Woe to him if he acts one way, and woe to him if he acts the other; in either case, he loses. Whichever choice he makes carries its own difficulties or consequences.
("Woe to him if he speaks, and woe to him if he stays silent" – expressing a dilemma where every choice leads to trouble.)
Translation
Expression (Hebrew)
אוֹי לוֹ אִם... וְאוֹי לוֹ אִם לֹא...
Definition (Hebrew)
אוֹי לוֹ אִם יַעֲשֶׂה כָּךְ וְאוֹי לוֹ אִם יַעֲשֶׂה אַחֶרֶת; בִּשְׁתֵּי הָאֶפְשָׁרוּיוֹת הוּא עָלוּל לְהַפְסִיד. כָּל דֶּרֶךְ שֶׁיִּבְחַר יֵשׁ בָּהּ אֶת הַבְּעָיָתִיּוּת שֶׁלָּהּ.
("אָמַר רַבָּן יוֹחָנָן בֶּן זַכַּאי: אוֹי לִי אִם אוֹמַר, אוֹי לִי אִם לֹא אֹמַר. אִם אֹמַר – שֶׁמָּא יִלְמְדוּ הָרַמָּאִין, וְאִם לֹא אֹמַר – שֶׁמָּא יֹאמְרוּ הָרַמָּאִין אֵין תַּלְמִידֵי חֲכָמִים בְּקִיאִין בְּמַעֲשֵׂה יָדֵינוּ" – בָּבָא בָּתְרָא פָּט ע"ב, וְכֵן: "לֹא הָיָה מְנַשֶּׁה חַיִּים יוֹדֵעַ מָה לַעֲשׂוֹת, אוֹי לוֹ אִם יִמְכְּרֶנּוּ וְאוֹי לוֹ אִם לֹא יִמְכְּרֶנּוּ" – עַגְנוֹן / אֵלּוּ וָאֵלּוּ, וְהָיָה הֶעָקֹב לְמִישׁוֹר, 78)