Woe to that one… and woe to that one…
An expression of pity or mockery toward someone or something in an unfortunate or ridiculous situation.
("Woe to that man when God comes to punish him" – Exodus Rabbah 1:13; "Even Romania is called a state! Woe to that state and woe to that border" – Sholem Aleichem, We Sneak Across the Border, p. 121)
Translation
Expression (Hebrew)
אוֹי לוֹ לְאוֹתוֹ... וְאוֹי לוֹ לְאוֹתוֹ...
Definition (Hebrew)
מִסְכֵּן הוּא אוֹתוֹ אָדָם (אוֹ דָּבָר). קְרִיאַת צַעַר, לְעִתִּים בְּלִגְלוּג אוֹ בְּאִירוֹנְיָה, כְּלַפֵּי מִי שֶׁנִּמְצָא בְּמַצָּב קָשֶׁה אוֹ מְגֻחָךְ.
("פּוּעָה שֶׁהוֹפִיעָה פְּנִים כְּנֶגֶד פַּרְעֹה וְזָקְפָה חָטְמָה בּוֹ וְאָמְרָה לוֹ: אוֹי לוֹ לְאוֹתוֹ הָאִישׁ כְּשֶׁיָּבוֹא הָאֱלֹהִים לִפָּרַע מִמֶּנּוּ" – שֵׁמוֹת רַבָּה א יג, וְכֵן: "גַּם מְדִינַת רוֹמִינְיָה קְרוּאָה מְדִינָה! אוֹי לָהּ לְאוֹתָהּ מְדִינָה וְאוֹי לוֹ לְאוֹתוֹ גְּבוּל" – שָׁלוֹם עֲלֵיכֶם / אָנוּ מִתְגַּנְּבִים לַעֲבֹר אֶת הַגְּבוּל, קכא)